Zwischen und [4] erhielten die märkischen Brüder Heinrich und Arnold von Uchtenhagen die Stadt als markgräfliches Lehen. Sie bestimmten fortan bis zu ihrem Aussterben im Jahr allumfänglich die Geschicke des Ortes, setzten sich aber auch für den Bau einer steinernen Kirche ein, die in der Mitte des Jahrhunderts ausgebaut wurde.
Die von Uchtenhagen setzten unter anderem Bürgermeister und Ratsmänner ein und bestimmten, wer als Richter und Schöffe tätig werden durfte. Da sie ebenfalls vergleichsweise restriktiv den Zuzug in den Ort kontrollieren, entwickelte sich Freienwalde nur zögerlich. Einnahmen erhielten die Adeligen durch die Erhebung von Abgaben der Bewohner, aber auch durch Zoll und Fährgeld, das durchreisende Händler entrichten mussten.
Dieser Zustand endete erst mit dem Tod Hans von Uchtenhagens am März Zu dieser Zeit lebten rund Einwohner in der Stadt, die von der Landwirtschaft sowie der Fischerei lebten und im geringen Umfang auch ein Handwerk ausübten.
Hinzu kam eine Pest, die fast alle Einwohner töte. Bei Kriegsende war die Hälfte der Bürgerhäuser zerstört; die Stadt erholte sich nur langsam von der schrecklichen Zeit: waren von Bürgerhäusern noch immer 27 unbewohnt. Friedrich Wilhelm I. Doch dies änderte sich, als ihm berichtet wurde, dass seine Soldaten dort wieder gesund wurden.
Ihre Anwesenheit prägte in den kommenden 13 Jahren das gesellschaftliche Leben der Stadt. Am Hang des Bergs entstand ein Theater- und Konzertpavillon. Die Stadtverwaltung zog gemeinsam mit den Kreisbehörden in das kurfürstliche Jagdhaus.
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